סרטו החדש של וודי אלן מחזיר אותו לניו יורק, העיר שבה התרחשו כמה מסרטיו הגדולים ביותר, והמזוהה איתו ביותר. "יום גשום בניו יורק" היא קומדיה קלילה ומשעשעת בכיכובם של המועמד לאוסקר טימותי שאלאמה, אל פאנינג, ג'וד לאו, סלינה גומז וליב שרייבר. אשלי וגטסבי הם זוג צעיר, יפה ומאוהב – היא עיתונאית מתחילה ותמימה שמעריצה קולנוע, והוא בחור צעיר שעדיין לא מצא את דרכו בעולם, אבל מגיע ממשפחה עם כל כך הרבה כסף שזה לא מאוד משנה. כשהשניים מגיעים לסוף שבוע גשום בניו יורק, הם מגלים מהר מאוד שלא רק הגשם מאיים להרוס להם את התוכניות – אשלי מוצאת את עצמה נסחפת אחר במאי קולנוע ששרוי במשבר יצירתי, גטסבי מגלה צדדים חדשים במשפחה המיוחסת שלו, ונדמה שדרכיהם פשוט לא נפגשות...